Один из самых древних московских монастырей, Чудов, был основан Алексием (Елевферий Фёдорович Бяконт, между 1292-1305 - 1378), митрополитом Московским, в 1365 году в память о чудесном исцелении от слепоты Тайдулы, жены хана Золотой Орды Джанибека. Тайдула в ответ подарила Алексию двор ханских наместников, располагавшихся в Московском Кремле. На месте этого двора Алексий и основал монастырь. Начало ему положила каменная церковь во имя Чуда Архистратига Михаила, заложенная в сентябре 1365 года - один из самых ранних каменных храмов в Москве (по другим данным, этот храм был деревянным, а первый каменный храм Чудова монастыря сооружён в 1404 году).
В Чудовом монастыре был погребён его основатель - митрополит Алексий. Его мощи покоились в соборе во имя Чуда Архистратига Михаила, а в 1686 году их перенесли в специально построенную в монастыре церковь во имя Алексея митрополита.
На протяжении многих лет Чудов монастырь играл видную роль в русской истории. В 1382 году монастырь был разорён полчищами Тохтамыша. В 1441 году здесь был заключён низложенный митрополит Московский Исидор, вернувшийся с Флорентийского собора, на котором он и представители русской православной церкви согласились с введением унии на Руси. Это, однако, одобрения в Москве не вызвало, и Исидор был низложен и заточён в Чудовом монастыре.
В 1504 году в Чудовом монастыре находился в заточении просветитель, борец с ересями митрополит Новгородский Геронтий, лишённый сана. В 1515 году такая же участь постигла старца Вассиана (Василий Иванович Патрикеев) (ок. 1470 - после 1531). Иноком Чудова монастыря был самозванец Гришка Отрепьев (Юрий Богданович Отрепьев) (ум. 1606). В 1610 году в Чудовом монастыре был насильно пострижен в монахи свергнутый царь Василий IV Иванович Шуйский (1552-1612, царь 1606-1610). Спустя два года в келье Чудова монастыря погиб от голода патриарх Гермоген (Ермолай) (ок. 1530-1612), ввергнутый в узилище польскими оккупантами.
Своего расцвета Чудов монастырь достиг в начале 17 века, когда его называли Великой лаврой. При патриархе Филарете (Фёдор Никитич Романов) (1554-1633) здесь было открыто греко-латинское училище. В 1666 году в Чудовом монастыре был низложен патриарх Московский Никон (Никита Минин (Минов) 1605-1681).
В 1771 году, во время чумного бунта в Москве, монастырь был разграблен бунтовщиками. Во время Отечественной войны 1812 года, когда в оставленную нашими войсками Москву вошли французы, Чудов монастырь был разграблен. Здесь находился штаб Бонапарта. Мощи св. Алексея были варварами осквернены и выброшены из раки, а в алтаре собора во имя Чуда Архистратига Михаиля была устроена спалья одного из приспешников Бонапарта.
В Чудовом монастыре находились гробницы многих русских исторических деятелей. Здесь были похоронены митрополиты Московские Феодосий (Бывальцев) (ум. 1475) и Афанасий (Андрей) (нач. 16в.-1570-е гг.), последний царь побеждённой Казани Едигей, в крещении Симеон, известный церковный деятель 17 века Епифаний Славинецкий (ок. 1600-1675). В монастыре были похоронены представители многих княжеских и боярских фамилий: сват царя Алексея Михайловича Тишайшего (1629-1676) Борис (Илья) Иванович Морозов (1590-1661), князья Трубецкие, Хованские, Оболенские, Куракины, Щербатовы.
В ризнице монастыря хранились богатые вклады московских царей, великих князей и бояр, а библиотека монастыря, в которой имелось множество древних редких книг, являлась одним из самых значительных книгохранилищ Руси.
В монастыре было четыре храма. Собор Чуда Михаила Архангела был построен в 1501 году на месте разобранного древнего храма. Алексеевская каменная церковь, возведённая в 1483 году несколько раз горела и перестраивалась. В ней на протяжении столетий неизменно совершалось крещение царских детей. Здесь крестились дети Ивана Васильевича Грозного (1530-1584), в 1629 году здесь был крещён будущий царь Алексей Михайлович (1629-1676), в 1672 году - Пётр I Алексеевич (1672-1725), в 1818 году император Александр II Николаевич (1818-1881). Стены церкви украшали трофеи русских войск, захваченных во время русско-персидской войны 1826 года.
В Алексеевской церкви покоились мощи митрополита св. Алексия. Рядом с гробницей св. Алексия хранилось его облачение, по преданию, подаренное ханшей Тайдулой. В 1905 году в подклете Алексеевской церкви был похоронен Великий князь Сергей Александрович Романов (1857-1905), сын Александра II Николаевича, убитый террористом, полурусским, Иваном Платоновичем Каляевым (1877-1905). Останки Великого князя были случайно обнаружены во время земляных работ в 1985 году, спустя десять лет их перенесли в фамильную усыпальницу Романовых в Новоспасском монастыре.
К Алексеевской церкви примыкал храм Благовещения, построенный в 1501 году и перестроенный в 1826 году. В Благовещенской церкви хранилась местночтимая икона Николая Чудотворца. Четвёртая, небольшая, монастырская церковь была посвящена апостолу Андрею Первозванному.
Чудов монастырь был безжалостно разрушен большевиками в 1930 году.