Каменный храм постройки 1736 года, стоявший до 1957 года на старинной городской площади, отражал черты русского зодчества ХVII века. Композиция основной массы представляла собой сочетание восьмерика на четверике, перекрытого сомкнутым сводом с поставленной на восьмигранном барабане главкой. С запада к четверику примыкала трапезная с Пятницким приделом и колокольней. Оконные проёмы четверика и трапезной были обработаны по бокам кирпичными полуколонками, завершёнными сандриком с разорванным фронтоном. Проёмы восьмерика были обработаны более скромными наличниками без фронтоннных завершений. Возможно, что первоначально грани завершались открытыми фронтонами, а на месте существовавшего низа главы был второй малый восьмерик, нёсший главку. Формы колокольни, в отличие от храмовой части и трапезной, отражали следующий этап развития русского зодчества - барокко первой половины ХVIII века. В ходе строительства придела святой великомученицы Пятницы в его внутреннюю стену вложили каменную плиту с надписью о том, что на этом месте были погребены тела купца Жилина с женой, скончавшихся в 1704 г. и 1710 г. соответственно.
В начале ХIХ столетия приход увеличился до 72 дворов, в которых числилось 188 душ мужского пола. К этому времени прихожане обустроили интерьер храма, снабдив его церковной утварью и иконами, для колокольни приобрели колокола. В 1806 году их насчитывалось восемь: первый весом 25 пудов, второй - 19 пудов, третий - 4 пуда, четвёртый - 2 пуда, пятый - 1 пуд 20 фунтов, шестой - 25 фунтов, седьмой - 14 фунтов и восьмой - 10 фунтов. В октябре 1812 года церковь оказалась свидетелем непродолжительного пребывания в Боровске армии Наполеона Бонапарта. Служивший в то время священником Андрей Васильевич Зверев позже записал: "... неприятель забрал всю церковную утварь с собой, Преображенскую церковь разорил, крышу деревянную на приделе сжёг, иконостас и престолы разломал, иконы некоторые поколол, а некоторые пожёг, саму же церковь обратил в конюшню для постоя лошадей, дома свщенно и церковнослужителей сжёг". После ухода французов из города церковь опять была возобновлена и освящена. Правда, на короткое время её приписали к городскому Благовещенскому собору.
Случившийся в городе в 1857 году пожар нанёс храму Спаса-Преображения значительные повреждения и потерю церковного имущества. В нём выгорели фактически все деревянные конструкции, сгорела крыша на алтаре и в храмовой части. Погорела и прихрамовая часовня, устроенная рядом на деньги "доброхотных дателей", а в ней иконостас. Пожар не пощадил тогда и пять торговых лавок, принадлежащие этому храму. Уцелел только верх колокольни с колоколами, да церковный иконостас, а также церковная утварь, которую прихожане успели вынести из церкви. Ущерб тогда составил около 3000 рублей серебром. Был объявлен сбор средств на восстановление боровской святыни. Прихожане принялись восстанавливать Преображенский храм, возобновили каменную часовню и церковные торговые лавки; в 1883 году на собранные средства построили дома для причта.
К началу ХХ столетия, с южной, восточной и северной сторонах храма поставили каменную с железными решётками ограду, сделали отопление в трапезной церкви. До революции 1917 года доход храма исчислялся от кружечного сбора, сдаваемых в аренду 10 лавок и процентов с вложенного в кредитные учреждения капитала. Приход Спасо-Преображенского храм был небольшой - 49 домов, в которых проживали 237 мужчин и 250 женщин. В приходе также значились и дома старообрядцев.
Революционные потрясения 1917 года и последовавшая за ними антирелигиозная кампания самым негативным образом сказалась на дальнейшей судьбе храма. В 1929 году его закрыли и незадолго до Великой Отечественной войны устроили здесь краеведческий музей. Во время оккупации фашистские захватчики музей разграбили, а здание стали использовать под тюрьму для русских. Всего здесь содержалось около 1500 женщин, стариков и детей, из которых до смерти было замучено 467 человек. В ходе боевых действий за освобождение Боровска в здание церкви попал снаряд, который повредил не только кирпичный карниз на южной грани восьмерика, но и кровлю и обрушил деревянное междуэтажное перекрытие в храме, а также были выбиты все стёкла. Ущерб, нанесённый церкви Спаса-Преображения, по предварительным подсчётам составил более 935 000 рублей (колоссальная по тем временам сумма!). В таком полуразрушенном состоянии храм простоял 15 лет. Чтобы здание не уродовало просторную площадь, местные власти решили просто-напросто взорвать "остатки храма", а кирпич использовать в хозяйственных целях.
В июне 1957 года церковь была варварски взорвана: сначала на здании церкви появились трещины, потом она наклонилась в сторону улицы Володарского и рухнула... На месте алтаря была выстроена трибуна с памятником вождю мирового пролетариата В. И. Ленину. В 2008 году, в рамках празднования 650-летия города, на том самом месте оборудовали небольшой сквер со стилизованными фонарями, узорной металлической беседкой и фонтаном.
Из книги: Лошкарёва Н. П. Святые свидетели вечности. Храмы и монастыри города Боровска. - Калуга: "Золотая Аллея", 2009