Архитектурный ансамбль Тихоновой пустыни сформировался в конце XIX века, когда в архитектуре господствовал русско-византийский стиль — пышный, массивный, имперский. Успенский храм возводился в конце XIX — первые годы XX веков. Строительные работы начались в 1890-е годы, еще при архимандрите Моисее (Красильникове), и завершились к 1914 году. То было время наивысшего расцвета монастыря, и новый храм призван был отразить этот расцвет. Паломников в Тихонову пустынь прибывало все больше, количество братии также неуклонно росло, и нужен был не только благолепный, но и поместительный храм. Таковым и стал Успенский собор, способный вместить в себя более тысячи человек. Церковь, посвященная Успению Божией Матери, существовала в обители еще в древнейшие времена. Будучи деревянной, она не пережила польско-литовского разорения 1610 года, и к середине XVII века был построен новый Успенский храм — с шатровым завершением в стиле той эпохи.
Начало XVIII столетия ознаменовалось строительством каменной Успенской церкви над воротами монастыря — то есть примерно там, где находится нынешний Успенский собор. Этот храм простоял чуть больше ста лет. В 1830 году на его месте уже освятили — также в честь Успения Пресвятой Богородицы — другую церковь.
И вот, наконец, в 1914 году состоялось освящение нынешнего Успенского собора. Когда бы знать, что этот плод долголетних трудов будет красоваться в своем первозданном виде совсем недолго, что пройдет еще лишь малое время и в нем почти на целый век прекратится богослужение.
События развивались стремительно: в течение нескольких месяцев 1918 года Тихонова пустынь была разорена и «подготовлена» к закрытию. Успенский храм оставался действующим долее других, но и его большевики отобрали, а монастырь «наградили» громким названием «Первое советское культурное хозяйство имени Ленина». К концу советской эпохи Успенский храм находился в совершенно запущенном состоянии и использовался как склад сельскохозяйственного инвентаря.
В 1993 году Успенский собор Тихоновой пустыни был передан Калужской епархии. Первая Божественная литургия в храме, еще не отреставрированном вполне, была совершена 29 июня 1995 года, в день памяти прп. Тихона, архиепископом Калужским и Боровским Климентом. Восстановительные работы (только основные, не считая внутренней отделки!) в соборе продолжались еще пять лет — что и не странно, учитывая, как велики были разрушения, нанесенные памятнику архитектуры безбожной эпохой.