Осташковский Знаменский женский монастырь возник на пустыре Старое Струговище, или Убогое, к северу от городских стен. Место это почиталось священным - здесь хоронили странников и юродивых. Тут же селились монашки. В описании Знаменского монастыря сказано: «...в 1655 году было их 23 инокинии и главными между ними были Параскева и Голендуха. Патриарх Никон, бывши в этом году проездом через Осташков, пожаловал им милостыни каждой старице по гривне...» (Успенский В. "Описание Осташковского Знаменского житенного монастыря". Тверь, 1890, с. 8).
Разрешение на основание монастыря было дано царем Алексеем Михайловичем в 1673 году по просьбе осташковских стариц, живших в городе при церквах. Дальнейшая история Знаменского монастыря мало отличается от судьбы ему подобных. Обитель стариц начала очень скоро приобретать земли, покосы, получать вклады, пожертвования, и уже в 1692 году был заложен новый деревянный храм, а спустя пятьдесят лет состоялось торжественное освящение каменного. К сожалению, этот храм, построенный в период начавшегося по всей России оживления каменного строительства, дошел до нас с большими утратами. Его несколько раз перестраивали, расширяли в XVIII—XIX веках, а после большого городского пожара 1868 года, когда выгорел весь монастырь, собор переделали по проекту местного техника Демидова. Но и то, что замыслил Демидов, до конца не осуществили. После его смерти прибывший из Твери архитектор побоялся продолжать строительство и распорядился приступить к отделке интерьеров, приказав немедленно прекратить эти работы, если в кладке стен и сводов будут замечены какие-либо трещины. Обилие всяких «рюшечек», ширинок, кокошников, крестиков в декоре собора, которых Демидов не пожалел для его отделки, превратили здание в лубочно украшенный терем. Только со стороны апсиды можно увидеть небольшие остатки древнего здания, представить по которым его первоначальный облик трудно. Лишь по описаниям в монастырских документах можно попытаться реконструировать эту церковь. Она была «об одной главе. И церковь и приделы крыты тесом... Колокольня с шатровым верхом... Около церкви и приделов были устроены в четырех местах паперти, или крыльца... на столбах. При приделах — ризничная и казенная палатки, хлебная и келарская» (Успенский В. "Описание Осташковского Знаменского житенного монастыря". Тверь, 1890, с. 11).
Традиционное пятиглавие появилось у монастырского храма во время его ремонта в 1780 году, для чего потребовалось устройство четырех полукруглых фронтонов. Помимо этого собора в монастыре была еще одна, ныне не сохранившаяся Тихвинская церковь, стоявшая над восточными воротами. Ограда вокруг монастыря возведена в 1760 году на пожертвования купца Саввы Яковлевича Яковлева (Собакина), разбогатевшего на торговле в Санкт-Петербурге и получившего чин коллежского асессора. Со строительством ограды с четырьмя башнями в основном закончилось формирование монастырской территории. Одновременно ограда как бы оформила парадный въезд в город по главной улице. В ее архитектуре наряду с барочными элементами еще продолжали жить формы и декор допетровского зодчества. Стены разделены лопатками и украшены широкими барочными «накладными досками», со стороны двора оформлены аркадой. Невысоким башням с металлическим шатровым покрытием (вначале стены и башни были крыты тесом) придан внушительный вид. В 1864 году северо-западная часть стены была перестроена, монастырь несколько расширили, сделали пятую башню и новые святые ворота. На добавочной территории разместились монастырские кельи. Часть из них, выстроенная вскоре после городского пожара, сохранилась по сей день. Невысокие деревянные домишки, крытые щепой, проросшей мховой прозеленью, обступив собор, образуют в монастыре небольшие улочки и, несмотря на свое позднее происхождение, дают наглядное представление о деревянной застройке окраин старого Осташкова.
Монастырь не действует, здания отданы под жильё и учреждения, но храм сейчас (по состоянию на конец ноября 2002 года) - единственная действующая церковь в Осташкове.
Текст является переработкой отрывка из книги А.А. Галашевича "Художественные памятники Селигерского края"
