В 1652 г. по именному указу царя Алексея Михайловича призваны были охотно желающие, вышедшие из-за Днепра из под области Польской, из малороссийских городов черкасы и поселены были между городами Коротояком и Ольшанском, на дикопоросшей степи, на старом Острогожском городище. Прибыло под начальством полковника Ивана Николаевича Дзинковского обозных, писарей, сотников, есаулов, знаменщиков, панов и всех рядовых черкас 1000 человек, и для нового их поселения дано было им от государя денежное и хлебное жалование немалое. В 1653 г. к прежним прибыло еще 1067 человек черкас, и велено было поселить их в новом Острогожском острожке дворами, огородами и т. п. угодьями.
16 августа того же года воевода князь Ф.Ю. Арсеньев заложил в Острогожском городище деревянную крепость… 7 ноября 1653 г. князь Ф.Ю. Арсеньев в новом Острогожском острове, по указу царя Алексея Михайловича, построил соборную деревянную церковь в честь св. Троицы с приделом св. Николая. В эту церковь еще до ее постройки в 1652 г. царь и супруга его Мария Ильинична пожертвовали: серебряный вызлащенный крест со св. мощами, Евангелие, оправленное серебром, большую икону св. Николая, ризы красного штофа с оплечьями, шитыми золотом, и круг церковных книг. В то же время боярин Василий Данилович Поярков пожертвовал в собор цветную триодь, напечатанную в 1639 г.
В 1721 г. была построена новая каменная церковь, потом к ней была построена трапеза с колокольнею, которые были окончены в 1766 г.; в трапезе были устроены два престола: Введения Божией Матери, освящен 4 мая 1766 г., и св. Николая, освящен 6 мая того же года архимандритом Акатова монастыря Сампсоном.
В 1780 г. начат постройкой новый каменный величественный двухэтажный, о трех куполах в ряд собор, главным образом, по мысли и на средства острогожского сотника Данилы Петровича Синельникова. Строителем был тульский каменщик Федор Медведев по новому плану, по которому не было строено церквей, составленному тульским архитектором Сокольниковым. Храмозданная грамота была выдана Воронежским епископом Тихоном III в 1780 г. В 1782 г. 30 января был освящен епископом Тихоном III, средний престол, в нижнем этаже, в честь Введения Божией Матери, 1 февраля был освящен второй престол в честь св. Николая, а 5 февраля третий – в честь Всех Святых… 3 октября 1783 г. окончен был вчерне и верхний этаж, освященный 27 июня 1787 г. епископом Тихоном III в честь св. Троицы.
Строитель храма Дмитрий Петрович Синельников скончался 5 сентября 1788 г., он был и соборным ктитором, дело благоукрашения собора продолжала его супруга Наталия Федоровна. Она на свой счет устроила иконостасы во всех трех престолах нижнего храма; престолы во второй раз освящены Воронежским епископом Иннокентием в сентябре 1799 г.
Иконостасы как нижнего, так и верхнего храма, позлащены червонным золотом; иконы писаны замечательным художником Алексеем Лук. Осадченковым, острогожским жителем. В верхнем иконостасе особенно замечательны четыре огромного размера местные иконы: Спасителя, Божией Матери, св. Троицы и Сошествия св. Духа, на них сделаны серебряные ризы. В 1790 г. по устройству нового иконостаса придел Всех Святых был переименован во имя св. апостола Иоанна Богослова. Замечательны по отличной живописи пять большого размера, 6 арш. высоты, икон на стене верхнего храма: священ. история о Закхее, исцеление расслабленного, видение лестницы Иаковом, жертвоприношение Ноя и преломление хлеба Спасителем в Эммаусе, над входными дверями. Картины эти написаны художником Алексеем Ивановичем Величковским на средства Синельниковой; ею же устроена и дорогая плащаница в 1797 г. Замечательна другая плащаница синего бархата, вышитая, по преданию, монахинями бывшего в г. Острогожске монастыря, жемчугом, стоящая 6 000 руб.
Н.Ф. Синельниковой устроены для собора: серебряный позлащенный крест, потир, дискос с принадлежностями к нему, серебряные паникадило, блюдо и рукомойник, колокола в 272 пуда и 164 пуда. В 1804 г. г. Синельникова выстроила в церковной ограде каменные дома о 6 покоях для призрения бедных вдов и сирот и для причта, тогда же внесла в Банк 1600 руб. ассигн. на содержание этих домов. Замечательно большое и драгоценное напрестольное Евангелие, пожертвованное в собор Н.Ф. Синельниковой, устроенное на средства Синельниковых.
В 1838 г. прихожанином собора помещиком Н. Станкевичем завещано 25 000 руб. ассиг. для ежегодной выдачи % с капитала бедным г. Острогожска. Тем же г. Станкевичем в 1838 г. завещано 25 000 руб. на возобновление и ремонт собора, но пользоваться % с этого капитала только по накоплении с 25 000 до 100 000 руб. ассигн. Перед смертью Н.Ф. Синельникова определила 5 000 руб. на серебряное паникадило в нижнюю церковь, которое и было устроено в 1820 г., и 5 000 руб. на вечные времена для поминовение ее. При соборе каменная богадельня на 10 человек.
«Указатель храмовых празднеств в Воронежской епархии» выпуск III, Воронеж. Типография В.И. Исаева, 1885 г.