При въезде в Лебедянь с западной стороны по старой дороге, сразу же за железнодорожным переездом и старым элеватором, в глаза бросаются новые большие корпуса Лебедянского экспериментального завода, славящегося на всю страну своей продукцией, а напротив него — маленький храм с полуразрушенными колоннами и осыпавшейся штукатуркой. Это Никольская церковь — единственный в Лебедяни храм, расположенный на левом берегу Дона, в бывшей Покрово-Казацкой слободе.
Каменная холодная церковь святителя Николая Чудотворца начата была постройкой в 1825 г. Лебедянскими купцами Корчагиным и Плешковым с помощью различных «доброхотнодателей» и попечением мещанина Филиппа Ивановича Проскурина. Закладку храма освятил настоятель Казанского собора протоиерей Аристарх Казмин. В 1831 г. храм был окончен постройкой и освящён 15 сентября того же года Преосвященным Евгением (Баженовым), епископом Тамбовским и Шацким.
Архитектурной особенностью небольшого, крестовидного в плане храма, построенного в стиле позднего классицизма, стали четырёхколонные портики по сторонам света и главки, установленные не на углах четверика, как обычно, а на коньках фронтонов.
Никольская церковь строилась как кладбищенская и почти тридцать лет не имела ни самостоятельного причта, ни прихода. Лишь в 1859 г. по прошению жителей города, живущих на левой стороне Дона и посещающих приходской храм Покрова Пресвятой Богородицы на противоположном берегу, Никольский храм был обращен в приходской. Первым настоятелем его был назначен о. Василий Филиппович Рождественский. Кроме священника, причт Никольской церкви составляли диакон и псаломщик.
Со временем количество прихожан Никольской церкви увеличилось, и было принято решение о его расширении за счёт строительства новой трапезной. 18 марта 1877 г. в Тамбовскую духовную консисторию поступил на утверждение «План распространения в пригородной слободе г. Лебедяни каменной церкви», а 11 апреля т. г. проект был утверждён. В соответствии с ним предполагалось трёхнефную трапезную пристроить к западному торцу храма так, чтобы западная часть храма стала продолжением центрального нефа трапезной. Полная ширина трапезной должна была стать равной максимальной ширине крестовидного в плане храма. Колокольня соединялась с трапезной узким переходом по ширине, равной центральному нефу трапезной. Своды центральной части трапезной должны были опираться на четыре колонны. С юга и севера, по проекту, к ней примыкали паперти.
Но по какой-то неизвестной пока причине от первоначального проекта отказались, и к 1880 г. был подготовлен новый проект и вместе со старым 13 февраля 1880 г. направлен в строительный комитет Тамбовского губернского правления и техническо-строительный комитет МВД. 29 мая 1880 г. новый проект распространения Никольской церкви был утверждён, и в соответствии с ним трапезную часть храма построили по всей её длине, равной максимальной ширине храмовой части. Строительство трапезной было выполнено в два этапа. Изначально к западному фасаду храма приложили восточную стену трапезной, состоящую из трёх арок. Центральная служила входом в храмовую часть, две других примыкали к западной стене храма, образуя ниши. Одновременно возведена была часть существующей трапезной в четыре окна. После небольшого перерыва в строительстве западная стена трапезной была разобрана, и трапезную продлили до колокольни. После сооружения обширной тёплой трапезной в ней был освящён придельный престол во имя святителя Тихона Задонского. На рубеже XIX —XX вв. к колокольне с южной стороны пристроен не выступающий за линию южной стены трапезной притвор.
Согласно страховой оценке 1910 г., Никольская церковь имела длину с колокольней 58,5 арш., ширину 16 арш., а высоту до верха карниза 8,5 арш. В церкви 21 большое окно и 4 малых. Снаружи она была оштукатурена и побелена, внутри — оштукатурена и покрашена масляной краской, одна большая глава и четыре малых с четырёх сторон, все пять глав снаружи оштукатурены и побелены, большая глава внутри оштукатурена и окрашена масляной краской, потолок трапезной деревянный, бревенчатый, оштукатурен и окрашен клеевой краской. Высота трёхъярусной колокольни до верхнего карниза составляла 33 арш. Иконостас главного алтаря: длина 14,5 арш., высота 9,75 арш., иконостас придельного алтаря: длина 12,5 арш., высота 6,5 арш. Тёплый храм отапливали две голландских печи.
Земли у Никольского храма не было, а ближайшей к храму постройкой в начале XX в. был жилой деревянный дом священника В.И. Херувимова, находившийся в 30 саж. к западу от храма.
В приходе Никольской церкви на 1889 г. насчитывалось 418 дворов, в которых проживало мужчин 1 247, а женщин 1 324. В 1911 г. в приход храма кроме 585 дворов с 1784 жителями мужского пола и 1 746 жителями женского пола в Покрово-Казацкой слободе числились жители трёх других слобод: Покровской с 304 дворами, в которых проживали 991 мужчина и 987 женщин; Пушкарской с 134 дворами, 385 мужчинами и 389 женщинами; Стрелецкой с 95 дворами, 282 мужчинами и 257 женщинами.
Для прихожан огромным событием становились посещения Никольского храма их архипастырем — епископом Тамбовским и Шацким. Так, 12 июня 1895 г. при обозрении епархии в Никольской церкви побывал епископ Александр (Богданов). Осмотрев храм, Владыка Александр побывал и в церковно-приходской школе при Никольской церкви, которая действовала с 1891 г. и находилась «в приличном помещении». Преосвященный Александр, епископ Тамбовский и Шацкий, убедился, что «школьное дело ведётся исправно: ученики отвечали по Закону Божию и пели удовлетворительно». Всем ученикам школы Владыка раздал книжки, которые принимались учениками с видимым восторженным удовольствием. Другой Тамбовский Владыка — епископ Георгий (Орлов) — посетил Никольский храм 14 августа 1899 г. «Николаевский храм, личный снаружи и благоукрашенный внутри, был переполнен желающими принять архипастырское благословение, каковое и было преподано всем бывшим в храме... Школа имеет особое небольшое помещение, тесноватое для числа учащихся, в ней 33 человек, учащиеся отвечали и пели хорошо».
Отметим, что Никольская церковно-приходская школа первое время располагалась в церковной караулке, а в 1906 г. для неё было построено кирпичное одноэтажное здание, снаружи и внутри оштукатуренное, покрашенное клеевой краской. Длина здания составляла 19 арш., ширина 7 арш., высота 4 арш., окон в нём 11, сени размером 7."
