Закладка Благовещенского собора по высочайше утверждённому плану была совершена в 1832 году. Строительство производилось на пожертвования и на церковные деньги и продолжалось более 30 лет. В 1854 году было начато строительство отдельно стоящей колокольни, но в результате ошибки, допущенной строителями, она обрушилась в 1857 году. Колокольня была завершена в 1870-е годы. 26 сентября 1907 года по завещанию купца В.А. Чубыкина над звонницей были выстроены башенные часы с боем. Диаметр циферблата составляет 2,2 метра. Во время Великой Отечественной войны они были повреждены и запущены снова в 1946 году. Единственный колокол (вес 20 кг) лишь отсчитывает часы, не обеспечивая хорошей слышимости. Поэтому в 1960-е годы на колокольне были установлены репродуктор и усилитель.
По архитектуре и отделке храм является украшением города. Каменный, выполненный в стиле ампир, двухэтажный собор имеет пять глав и трёхапсидный алтарь. На первом этаже было три престола: главный - в честь Благовещения Пресвятой Богородицы и приделы - в честь Николая Чудотворца и Симеона Столпника. Позднее на втором этаже были устроены ещё три престола. В честь кого они были освящены, сведений, к сожалению, не сохранилось. В 1854 году внутренние стены храма были расписаны масляными красками.
Длина собора вместе с алтарём и его ширина одинаковы - по 28,4 метра. Входов в собор три: с западной, северной и южной сторон. Все три входа украшены фронтонами на шести колоннах. Трехъярусная колокольня стоит отдельно. Собор был обнесён белой оградой, на двух углах которой были выстроены башни, где размещались свечные лавки.
В 1936 (по другим сведениям в 1932, по третьим - в 1939) году собор был закрыт и разграблен, а в здании был устроен склад базы торговой конторы. 60 с лишним лет в соборе в Мещовске не проводились церковные службы, здание ветшало и разрушалось. 18 августа 1999 года здание собора было передано Калужской епархии. Его восстановление вел приход Благовещенского храма.
В 2016 году, спустя 80 лет в Благовещенском соборе города вновь зазвучали молитвы. 7 апреля 2016 года в храме прошла первая служба, которую возглавил епископ Тарусский Серафим.
Следует также отметить, что Благовещенский собор в Мещовске построили в честь 20-летия победы над Наполеоном по первому проекту храма Христа Спасителя.
Источник: https://sterh1973.livejournal.com/144717.html; https://nikatv.ru/news/kultura/v-meschovske-185-letniy-hram-vnov-prinyal-prihozhan