Когда в точности был возведён этот храм, неизвестно. В большинстве современных исследований время строительства Воскресенского собора определяется "около 1480 года". Воскресенский собор прожил без особенных бед до эпохи русской Смуты.
В 1612 году Волоколамск захватили поляки. Кремлёвскую крепость интервенты взять так и не смогли. Вражеская артиллерия разбила главу собора, храм утратил кровлю, в нём частично обрушились своды. Спустя несколько десятков лет после тех событий Воскресенский собор ещё пребывал в аварийном состоянии, о чём свидетельствует челобитная, поданная царю Алексею Михайловичу в 1670 году. На масштабный ремонт средства нашлись лишь в 1693 году, уже при Петре I. Была произведена реконструкция храма, изменившая его внешний вид. Переложили часть сводов и барабан. Позакомарное покрытие заменили более простой и удобной четырёхскатной кровлей. Перестроили восточную часть храма. Видимо, к тому же времени относятся новые росписи - впервые собор был расписан мастерами школы Дионисия вскоре после постройки, в 1480-1490-х годах, но те фрески к концу ХVII века пришли в негодность.
Совсем недавно, в 2005 году, сохранившийся на северо-восточном столпе фрагмент первоначальной росписи с изображением Вселенских Соборов был снят, бережно отреставрирован и помещён в музей. Прошло полстолетия со времени ремонта 1693 года, и в 1742 году Воскресенский собор вновь подвергся переустройству. При нём до того существовала тёплая Никольская церковь (деревянная), но она погибла в одном из пожаров, и, дабы не ждать повторения этой беды новую тёплую церковь решили устроить в подклете собора, для чего пробили новый вход в западной стене, пристроив к нему крытую паперть, а в самом подклете растесали окна. Нижний храм освятили в честь Сретения Господня, снабдив его Никольским приделом - в память о погибшей церкви. Новая церковь занимала не всё прстранство подклета, были там и палаты, использовавшиеся как склады. Так в 1770-е годы там хранили "казённую соль", а немного раньше подклет собора предназначался под склад боеприпасов. К 1770-м годам кремлёвский холм полностью утратил военное значение. В 1758 году рядом с собором выстроили колокольню, в конце ХVIII её сменила новая, классицистического стиля, но и она простояла не больше века: в 1880-х годах на её месте выросла внушительная пятиярусная эклектическая свеча, возведённая по проекту Н.П. Маркова. В общем-то больше ничего особенного, кроме выполнения новых росписей, с Воскресенским собором в ХIХ столетии не случилось - стоит лишь отметить реставрацию, осуществлённую в 1899 году И.П. Машковым, который положил немало сил на исследование древнего волоколамского храма. План реставрации Воскресенского собора, подготовленный архитектором Иваном Павловичем Машковым, полностью реализовать не удалось - покрытие храма и сегодня остаётся четырёхскатным, древние закомары не восстановлены.
В 1930 году храм закрыли, после чего в здании располагались механические мастерские, техникум и даже лагерь немецких военннопленных (в 1944-1947 годах он занимал всю территорию соборного комплекса). Позже собор стоял заброшенным. В конце 1960-х годах в него пришли реставраторы. В 1987 году в границах соборного комплекса был создан Музейно-выставочный комплекс "Волоколамский кремль", открывшийся двумя годами позже, на самом излёте советской эпохи.
Белокаменный одноглавый собор с поздней четырёхскатной крышей поставлен на высокий подклет; с запада к нему примыкает крытая лестница, соединяющая храм в одно целое с колокольней. Фасады традиционно разделены лопатками на три прясла. Нижний ярус с некогда растёсанными, а ныне заложенными окнами соответствует подцерковью; верхний ярус с узкими окнами-бойницами, украшенными перспективными наличниками, отделён от среднего декоративным фризом. На южном и северном фасадах в центральных пряслах в среднем ярусе традиционные для той эпохи перспективные порталы южного и северного входов в собор, в какой-то момент превратившихся в окна. Этот момент совпал с разборкой древней галереи, опоясывавшей храм с трёх сторон. Следы этой паперти были обнаружены во время археологических раскопок, выполненных в 1980-х годах. Основанием её служил деревянный сруб, сложенный из брёвен толщиной до 40 сантиметров. Воскресенский собор в то время являлся одним из первых храмов на подклете с обходной галереей, получивших широкое распространение чуть позже, в первой половине ХVI века. Основу декоративного убранства собора составляет массивный фриз, украшающий южный, западный и северный фасады. Он включает в себя три пояса: нижний составлен из мелких полуколонок; средний - из резных деталей растительного характера; верхний, наиболее отчётливый, - из крупных фигурных балясин, украшенных "дыньками". Три апсиды собора поднимаются на высоту декоративного пояса, идущего по фасадам храма; в свою очередь, апсиды вверху тоже украшены декоративным фризом - гораздо более простым. По вертикали они делятся надвое - нижняя часть соответствует подцерковью, а верхняя - относится к основному храму. В каждой апсиде по окну. Что касается кровли храма, то она довольно поздняя, конца ХVII века. Из четырёхскатной крыши вырастает характерный барабан, увенчанный шлемовидной главой. Возможно, что при следующей реставрации собора позакомарное покрытие будет восстановлено. В Воскресенский собор ведёт ныне один единственный вход - через нижний ярус колокольни. Довольно узкий арочный проём соединяет колокольню с западной пристройкой к храму, в которой устроена широкая, во всю пристройку, лестница - на высоту подклета. Снаружи её можно опознать по окнам: нижние обозначают среднюю часть лестницы, а верхние - её верхнюю площадку.
В храме довольно светло благодаря многочисленным окнам (два света основного четверика плюс световой барабан). Здесь всё достаточно просто и знакомо: четыре столпа (кажется, не в точности отвечающие расположению внешних лопаток, что вообще характерно для "раннемосковского зодчества") делят пространство храма на три нефа, причём боковые нефы значительно уже центрального; к восточным столпам примыкает иконостас, отделяющий алтарную часть; в центре - подкупольный квадрат. Переход от светового барабана к столпам осуществляется с помощью парусов и уступчатых арок.
Сейчас у Воскресенского собора два хозяина: Московская епархия и Музейно-выставочный центр "Волоколамский кремль".
Журнал "Православные Храмы. Путешествие по Святым местам". Выпуск №182, 2016 г.