Первые постройки Трегуляевской обители были деревянными. Среди них был и первый Предтеченский храм, освящённый в 1691 году. Эти здания погибли во время пожара 1717 года, после чего началось новое строительство - сначала из дерева, потом из кирпича. Каменное строительство в обители началось благодаря стараниям иеромонаха Мисаила, бывшего преподавателя Тамбовской духовной семинарии, а с 1789 года ставшего строителем монастыря.
Каменные сооружения смогли появиться в монастырской обители благодаря тому, что в Тамбове стал действовать кирпичный завод, возведённый под руководством главы Тамбовского наместничества Гаврилы Державина. Дело в том, что в связи с начавшейся в 1787 году войной с Турцией планируемое каменное строительство в Тамбове было отменено, а кирпича после открытия завода стало в избытке. В 1791-1795 годах в Трегуляе были построены два симметричных флигеля - трапезная и братский корпус, ограничивавший монастырь с севера и юга, хозяйственные строения конного двора и монастырская ограда. При трапезном флигеле тогда действовала тёплая церковь во имя Иоанна Предтечи, которая после того, как в 1808 году достроили и освятили отдельный пятиглавый Предтеченский храм и колокольню, была переделана и освящена во имя Введения во храм Пресвятой Богородицы. Тогда же, в 1810 году, к ней был пристроен придел Спаса Нерукотворного.
Храм Трегуляевского монастыря, посвящённый Рождеству Иоанна Предтечи, был уникален тем, что явился одним из первых четырёхстолпных соборных храмов, строительство которых прекратилось с Петровского времени (с начала возведения града Санкт-Петербурга, а именно с октября 1714 года. Указ от 20 октября 1714 года действовал 27 лет). Любопытно, что возведение четырёхстолпных крестово-купольных зданий, распространённых в ХVII веке, активно возрождалось в кон. ХVIII веке в Тамбовской губернии. Именно такими храмами являлись Успенская церковь в Саровской пустыни, Казанская церковь одноимённого монастыря в Тамбове и Предтеченская в Трегуляевском монастыре.
Из газеты: "АиФ Тамбов": Марина Климкова. "Трегуляевскому 325 лет" (5 октября 2013 г.)