Село Монастырщина расположено на правом берегу реки Дон на крутом склоне Суходонецкой балки, выходящей к реке. Село сильно вытянуто вдоль склона. Село возникло как городок - Донецкая станица в последней четверти ХVII века. Историки ссылаются на документ, свидетельствующий о том, что «…жители Донецкого заявили в 1703 году «ревизору» - стольнику Максиму Кологривому, что городок «построен тому ныне 27 год», то есть в 1677 году. Во всяком случае, в 1696г. этот городок уже существовал. В мае 1696 г. Петр I проплыл из Воронежа в сторону Азова. Путевые дневники сообщают: «Мая в 6-й день в среду … поутру приплыли в первый казачий городок Донецкой, а сидит он на острову Дона реки, и был тут до обеда, а после обеда приплыли во второй городок Казанка». Т.е., Петр I останавливался в Донецкой станице. В 1669 г. около городка, при впадении в Дон реки Сухой Донец, была основана Донецкая пустынь.
В 1699 г. в пустыни завершилось строительство Успенского храма и она стала именоваться Донецкой Успенской. В 1711 г. из г.Азова на это место был переведен Предтечев монастырь, одной из ценностей которого являлась икона Чудотворный Образ Св. Предтечи. В том же 1711 г. была освящена церковь Иоанна Предтечи. В 1735 г. эту церковь перестроили и переименовали в память об Успенской пустыни в Успения Пресвятой Богородицы с приделом Иоанна Предтечи. С 1781 по 1785 гг. Воронежским епископом Тихоном III при монастыре было создано семинарское училище «из коего ученики для продолжения наук доставляемы были в Воронежскую семинарию». В 1841 г. монастырь был переведен в другое место (п.Дубрава). В селе же была оставлена каменная церковь Успения, построенная в 1735 г. С первых лет основания монастыря, в бывшем Донецком городке было монастырское подворье. В 1711 г., после слияния двух монастырей, в подворье были поселены крестьяне, переведенные из дер. Орловки Данковского уезда. Так было образовано казенное село, получившее название Монастырщина. Неподалеку от монастыря и села в нач. ХVIII в. была монастырская пасека. В 1767 г. на это место переселилось несколько семей из Боровского, Верейского и Мало-Ярославского уездов, образовавшие село Пасеку. В новую деревню из подмосковных уездов пришло до 400 человек. В том же 1767 г. в Пасеку подселилось несколько крестьян из соседней Монастырщины.
В 1879 г. в Пасеке была построена церковь Михаила Архангела и с этого времени Пасека получает статус села. В 1973 г. села Пасека и Монастырщина объединились в одно – Монастырщину. Примерно в километре от северной окраины села, в меловом склоне расположена небольшая пещера, вероятно связанная с Успенской пустынью.
Л.В. Кригер
