В письменных источниках Хотимль впервые упоминается в 1499 году в жалованной подтвердительной грамоте Великого князя Литовского Александра князя Симеону Ивановичу Можайскому. Вероятно, Хотимль был предан сожжению в годы Смуты начала XVII века. Но сразу после нее в писцовых книгах 1626-1627 годов обнаруживаются следы бывшей здесь до разорения Успенской церкви с приделом Св.Прасковии.
Сохранились сведения, что во второй половине XIX века в с.Хотимль была деревянная церковь на каменном фундаменте. Построена она была старанием и на средства прихожан в 1807 году рядом со старой, по ветхости упраздненной. В 1888 году старанием местного священника о.Федора Красовитова и церковного старосты Терентия Кулешова на средства прихожан был обновлен иконостас и сама церковь. В 1890 году старанием тех же лиц на средства прихожан церковь была обнесена каменной оградой.
В 1879 году на средства прихожан и уездного земства в с. Хотимль была создана школа. В содержании школы участвовали прихожане и уездное земство. Заведовал школой о. Федор Красовитов, он же преподавал Закон Божий и Священную историю. Учебу начинали первого декабря и заканчивали перед Пасхой.
В 1914 году в селе было закончено строительство каменной церкви. Сохранились сведения, что церковь была построена по пректу архитектора Джакомо Кваренги. Но Первая мировая война и революция 1917 года помешали открытию. Затем несколько лет в церкви был колхозный склад.
После революции двухклассная школа принадлежала земству. Когда церковь закрыли, отец Федор и другие ее служители из села уехали. В 1928 году открылась двухклассная школа в д. Пеньково.
В августе 1935 года в с. Хотимль открылась семилетняя школа, в которую набрали один шестой и два пятых класса. Учащиеся занимались в старом здании в две смены, что беспокоило местную власть. Тогда было принято решение отдать под школу здание бывшей сельской церкви, где на тот момент размещался колхозный склад. Открытие состоялось 20 октября 1935 года. Первым директором стала Занина Серафима Алексеевна, закончившая Смольный институт благородных девиц. Завучем был Колесников Борис Михайлович – учитель физики и математики, уроженец д. Азарово. В этом здании занятия проводились до начала 1970-х годов.
https://nasledie-sela.ru/places/ORL/412/9233/