Успенский собор на Святой горе строился как соборный храм новой обители, основанной по повелению Ивана Грозного. Повелению этому предшествовал ряд событий удивительных. Подробностей архитектурной истории строительства Успенского собора мы не знаем. Очевидно лишь, что возводился он местными мастерами в традициях псковского храмового зодчества середины ХVI века. Здесь интересна его предыстория, вместившая в себя некоторое количество небесных явлений и чудотворений.
В 1563 году в городке Ворониче жил благочестивый человек Терентий с женой Анастасией. У них был пятнадцатилетний сын Тимофей, которого многие называли юродивым. Однажды, когда он пас стадо на берегу речки Луговки, во время вечерней молитвы вокруг него разлилось неземное сияние, и Тимофей увидел пред собою на воздухе икону Божией Матери. Упав на землю, отрок услышал голос, исходящий от образа: "О, Тимофее! Восстани, не бойся. Пойди на Синичью гору - и там увидишь благодать!". Бросив стадо, в тот же вечер блаженный пришёл на указанную гору. На исходе ночи ему вновь явилась та же икона, и снова был голос от неё: "Избранный рабе Божий Тимофее, так угодно Сыну Моему Господу Иисусу Христу явить на сей горе Свое милосердие для спасения рода христианского, но не теперь: а по прошествии шести лет приди на сию гору, и тогда увидишь великое действие благодати Божией, и от сего времени пребуди ты во всех добрых делах". И образ исчез. По возвращении в Воронич Тимофей зашёл в Георгиевскую церковь, где в одной из тамошних икон Божией Матери (икона "Умиление") с великим трепетом опознал являвшийся ему образ. Никому не рассказывал блаженный о чуде, коему он стал свидетелем, но указанные шесть лет жил он с постоянной памятью об услышанных словах. Он много молился и много работал, но платы за работу никогда не брал. А если и брал, то тут же раздавал полученное сирым и убогим.
По прошествии шести лет Тимофей, исполняя веление Божией Матери, вернулся на Синичью гору. На жительство он избрал соседнюю гору, которая ныне так и зовётся - Тимофеевой: там теперь кладбище с Казанской церковью. А чуть выше храма поставлена Покровская часовня, отмечающая то место, где Тимофей выкопал себе пещерку и провёл в посте и молитве сорок дней. Предречённое сбылось. Однажды, во время его молитвенного стояния на Синичьей горе, вновь воссиял неземной свет, разлилось чудное благоухание, и на сучке стоявшей рядом сосны поражённый Тимофей увидел икону Божией Матери "Одигитрия", прозванную позже "пядичной", ибо была она совсем небольших размеров, примерно с кисть руки. И снова был голос: "Тимофей, благий раб! Иди в город Воронич и скажи иереям, да идут крестным ходом с Моей иконой, называемой "Умиление", из храма великомученика Георгия, на сию гору, ибо здесь благоугодно быть благодати Господней". Тимофей исполнил приказание, но в Ворониче лишь посмеялись над ним как над дурачком. В надежде на милость Божией Матери, впавшему в расслабление и прочие хвори, священника Георгиевской церкви, отца Никиту, привели в церковь, и поставили перед иконой "Умиление". Образ снова заговорил, обращаясь на этот раз к батюшке: "Если не послушаешь избранника Моего Тимофея, - звучали грозные слова, - то умрёшь злою смертью, а дом твой подвергнется расхищению". Вразумлённый таким образом священник убедил народ последовать призывам блаженного Тимофея и выполнить веление Божией Матери. В девятую пятницу по Пасхе многолюдный крестный ход с иконой Божией Матери "Умиление" вышел из Воронича и направился к Синичьей горе. По достижении того места на речке Луговке, где отроку Тимофею шестью годами ранее было первое видение, начались массовые исцеления. Тимофей же молился в это время на Синичьей горе перед явленной на сосне иконой Божией Матери "Одигитрия". Услышав приближающиеся песнопения, он сбежал с горы и примерно в километре от неё встретил крестный ход из Воронича. Люди, недавно потешавшиеся над блаженным, искренне просили у него прощения. И вновь были исцеления прямо на том месте... Взобравшись на Синичью гору, некоторые хотели снять икону Божией Матери с сосны, однако образ поднялся на воздух. И лишь когда к нему приступил Тимофей, икона спустилась ему на руки.
О случившемся сообщили царскому наместнику в Пскове князю Георгию Токмакову, который вскоре явился в Воронич лично. Тщательно опросив получивших в тот знаменательный день исцеления, он доложил обо всём в Москву царю Ивану Грозному. Самодержец прислал в Воронич собственных представителей - те в свою очередь, провели расследование чуда. Не найдя ни в чём обмана, они ещё более убедились в истинности чудотворения, ибо в их присутствии произошло новое необычайное событие. Было повелено поставить на Синичьей горе, которую, впрочем, тут же переименовали в Святую, часовню, где и предполагалось хранить обе чудотворные иконы Божией Матери. Однако в ночь после праздника Покрова Пресвятой Богородицы в часовне вспыхнул пожар, в считанные минуты превративший её в пепелище. Под головешками, опечаленные люди из Воронича, обнаружили икону Божией Матери "Одигитрия" целой и невредимой. А другие в это же время заметили и икону "Умиление" - стоявшую, как прежде "Одигитрия", на сосне. И снова была радость великая. Полетели гонцы в Москву, всюду рассказывая о вороничских чудесах, о милости Божией Матери. На этот раз Иоанн Васильевич приказал ставить на Святой горе не простую часовню, а монастырь, и строить в нём каменный Успенский собор - так, чтобы престол храма стоял на пне той самой сосны, где явилась блаженному Тимофею чудотворная икона Божией Матери "Одигитрия". А икону Божией Матери "Умиление", говорилось в указе, поместить в новом храме у царских ворот. Особое это указание, касавшееся только вороничского образа, было продиктовано, вероятнее всего, тем, что принадлежал он всё-таки Георгиевской церкви. А чтобы быть в Успенском соборе иконе "Одигитрия" - в том никто и не сомневался. Всё это было исполнено, как утверждает летопись, в том же 1569 году. Такая скорость не должна удивлять - Новый год при Иване Грозном отмечался 1 сентября; то есть строители имели для своих работ одиннадцать месяцев. Срок хоть и жёсткий, но вполне реальный.
Долгие годы Святогорская обитель имела "местную" славу - благодаря хранившимся в Успенском соборе чудотворным иконам. Сам же монастырь, будучи отдалён от крупных центров, жил тихой молитвенной жизнью. Одна лишь единственная возникшая тревожная опасность для обители возникла в 1581 году, когда на протяжении полугода войска польского короля Стефана Батория безуспешно осаждали Псков. После того как за алтарём соборного храма похоронили Александра Пушкина, сюда потянулись "паломники" из интеллигентного "сословия" со всей России. В сущности, и сейчас монастырь по большей части знают как место упокоения великого поэта.
До революции из Святогорской Успенской обители ежегодно совершалось четырнадцать крестных ходов с чудотворными иконами Божией Матери. Два из них назывались "большими" (первый - в Псков и Остров; второй - в Новоржев и Опочку), остальные - "малыми". Известно, что Успенский собор возобновлялся в 1655 году, из чего можно заключить, что по каким-то причинам он некоторое время до этого стоял "без пения". В 1866 году был открыт древний антиминс с надписью: "Освятися алтарь... церкви преподобного отца Варлаама Новгородского чудотворца 1655 г. месяца новембря в 5 день..." - то есть этот антиминс прислали в Святые Горы ошибочно, но церковное начальство решило на это закрыть глаза. В ХVIII-ХIХ веках площадь собора значительно увеличилась. В 1770 году с южной стороны к храму пристроили Одигитриевский придел - на средства Ивана Львова, выделенные его вдовой. В 1776 году с севера появился Покровский придел - на этот раз благотворителем выступил помещик Максим Карамышев. Игумен обители Иоанн называл его главным вкладчиком и благодетелем монастыря, который выстроив каменный придел, снабдил его облачением, также жертвовал серебряные позолоченные сосуды, Евангелие, напрестольный крест, иконы, а кроме того, снабдил братию особым вкладом в полторы тысячи рублей, приносившим ежегодно хорошие средства.
В конце ХVIII столетия начали строить колокольню, замыслив её трёхъярусной, но третий ярус тогда так и остался за недостатком средств лишь на бумаге - его устроили уже в 1821 году при игумене Ионе, известном тем, что во времена ссылки Пушкина в Михайловское он дозволил опальному поэту, к которому питал явную - и взаимную! - симпатию, работать в монастырских архиве и библиотеке. На колокольне этой в предреволюционные годы имелось 14 колоколов; из них самый старый ("Горюн"), отлитый в 1551 году, был пожертвован Иваном Грозным, а самый тяжёлый (в 151 пуд весу) отлили в 1753 году на московском заводе Данилы Теленева. Наконец, в 1832 году появилась каменная паперть со свечной лавкой, после чего Успенский собор приобрёл современный вид.
Святогорский монастырь вместе с его соборным храмом большевики упразднили в 1924 году - с иезуисткой формулировкой: "Принимая во внимание, что монахи разлагающе действуют на окружающую массу населения своими явно незаконными действиями, часть коих замечены в контрабанде, в повальном пьянстве, в эксплуатации наемной рабочей силы и в антисоветской пропаганде..." В 1928 году "бывшую церковь" передали в распоряжение Главнауки. В годы фашистской оккупации в Успенском соборе вновь стали совершаться богослужения. Но когда стало ясно, что на Псковщине им не удержаться, оккупантам надоело делать хорошую мину - при отступлении в 1944 году они пытались взорвать собор и даже заминировали могилу Пушкина. Были уничтожены верхний ярус колокольни, барабан и часть перекрытий храма. Сразу после изгнания фашистов начались реставрационные работы, завершившиеся к 1949 году. Монастырский комплекс после этого приобрёл музейный статус; в частности в Одигитриевском приделе открылась выставка "Дуэль, смерть и похороны А. С. Пушкина".
Музейный этап в истории Успенского собора закончился с возвращением древнего монастыря Церкви 28 апреля 1992 года. Спустя три недели торжественным крестным ходом из Казанской церкви в Успенский собор перенесли чудотворную икону Божией Матери "Одигитрия". С тех пор в соборном храме ежедневно совершалась молитва о рабе Божием Александре Пушкине "со сродники". А уже 29 мая всё того же года монастырь посетил Патриарх Московский и всея Руси Алексий II. Он совершил панихиду на могиле Пушкина, сказав при этом: "Общими трудами мы должны возродить обитель, которая в своих стенах сохраняет могилу великого поэта земли Русской А. С. Пушкина. Он завещал похоронить его в святом месте, где возносится молитва. Он верил, что здесь будут молиться и о нём. Он хотел найти место упокоения в монастыре, а не в музее", - и в этих простых словах заключалось неотразимое объяснение справедливости свершившегося факта.
Из журнала "Православные Храмы. Путешествие по святым местам". Выпуск №150, 2015 г.