На западной стороне монастыря, со стороны реки, вероятно, издавна стояла деревянная часовня (наиболее раннее упоминание - 1805 г.). В ней хранилась деревянная резная икона Николая Чудотворца, по преданию, оставленная здесь Иваном Грозным (ныне в Богоявленском соборе Вышнего Волочка). В 1877-78 гг. на средства вышневолоцкой купчихи Анны Яковлевны Жабинской под наблюдением (возможно, и по проекту) техника Московского строительного отделения Михаила Александровича Фидлера на месте деревянной часовни была построена теплая каменная церковь Николая Чудотворца. В советское время церковь Николая Чудотворца утратила главу.
После войны, до середины 1950-х гг., в Никольском храме располагался клуб, в помещении надвратной колокольни - сначала аптека, потом, до середины 1960-х гг. магазин.
Никольская церковь выстроена в русско-византийском стиле. Основная композиция здания складывается из двух четвериков - нижнего, вытянутого с севера на юг, и меньшего по площади верхнего четверика со сложной вспученной кровлей. С востока примыкает трехлопастная апсида, с юга и севера - два небольших притвора, а с запада крытое крыльцо. Основной декор сосредоточен на стенах верхней части храма. Средние части его граней выделены ризалитами, завершенными полуглавиями. В кирпичном декоре широко использованы разнообразные зубцы, образующие орнаментальные пояса. Дополняют убранство кресты, круглые и арочные ниши. Значительно скромнее решён нижний объем. Его углы обработаны лопатками. Гладкие плоскости стен прорезаны арочными окнами со штукатурными наличниками. Венчающие карнизы усложнены ступенчатыми зубцами. Внутри все помещения имеют деревянные перекрытия. В верхнем четверике храма перекрытие имитирует зеркальный свод. В интерьере сохранилась масляная живопись и цельнотянутые штукатурные карнизы.
РГИА. Ф. 799. Оп. 33. Д. 2041. Л. 112; Добровольский И. Тверской епархиальный статистический сборник. Тверь, 1901. С. 616; Православные русские обители. СПб., 1994. С. 432. http://hram-tver.ru/vyshvolok.html