Первая церковь во имя Благовещения Пресвятой Богородицы была заложена около 1655 года, одновременно с Николаевской и Рождественской. Деревянный храм был выполнен в классических украинских трёхкупольных формах с отдельно стоящей деревянной рубленной колокольней. Вместо ограды собор был обнесён плетнём. Бурное развитие поселения способствовало расширению прихода: согласно Куряжским актам 1720 года, в штате церкви находились уже двое священников. После крупного пожара в 1738 году церковь восстановлена в оригинальном виде. Изображение сохранилось на плане города 1787 года.
В 1789 году был заложен новый каменный однокупольный Благовещенский собор в стиле раннего классицизма по проекту П.А. Ярославского, освящённый 8 сентября 1794 года. Как и остальные церкви Харькова, он был однопрестольным до 1830-х гг., когда рост населения потребовал расширения старых харьковских храмов. В 1836-1838 гг. были пристроены приделы во имя св. великомученика Иоанна Воина и св. великомученицы Варвары.
Идейным прародителем был церковный староста купец Александр Дмитриевич Скрыпник, прослуживший старостою при церкви 15 лет. На украшение церкви жертвовали много и усердно. Так, в 1831 г. помещица Н.Н. Дунина, местная прихожанка, которой в то время принадлежал весь нынешний Благовещенский базар, устроила серебряные "шаты" намеетной иконы в 3000 рублей ассигнациями, староста купец Нехаев устроил серебряные вызолоченные ризы на иконы Благовещения и Николая Чудотворца.
В 1844-1846 годах осуществили капитальный ремонт и реставрацию собора. Благовещенская церковь вышла из рук своих строителей в очень благолепном виде. Старанием подполковника М.И. Батезатула главы на церкви, иконостас, горнее место, жертвенник и сень над престолом были вызолочены "лучшим червонным золотом". Староста Скрынников пожертвовал при этом ризы на обе наместные иконы нового иконостаса. Купчиха П. Тамбовцева, щедро жертвовавшая почти на все харьковcкие храмы, пожертвовала и на Благовещенскую церковь для обеспечения её духовенства.
В 1846-1863 годах церковь являлась «градским собором». Вот выдержка из ведомости по харьковскому градскому благочинию за 1858 г.: “Церковь во имя Благовещения Пресвятой Богородицы зданием каменная, с каменной крепкой колокольнею. Имеет три престола: во имя Благовещения Пресвятой Богородицы (холодный), а последние два теплые. Утварью достаточна. Причта положено по штату: протоиерей, священник, диакон, дьячков — 2 и пономарей — 2. Земли при сей церкви никакой нет. На содержание священнослужителей жалованья не получается, а получают они доброхотные даяния прихожан. Приписаний к сей церкви нет. Домовая в сем приходе церковь во 2-й Харьковской мужской гимназии во имя преп. Сергия Радонежского. Настоятель — протоиерей Стефан Яковлевич сын Стефаневский. Число прихожан: мужчин - 484 человек, женщин - 568”.
В этом же году в связи со всё более увеличивавшимся ростом прихожан остро стал вопрос о кардинальной реставрации храма. Но ее так и не провели, церковь была только немного расширена. 22 ноября 1887 года по инициативе группы именитых и зажиточных прихожан и с разрешения архиепископа Амвросия состоялось крупное собрание прихожан, на котором единодушно принято решение о строительстве нового храма.
http://kharkov2012.org/18century/256; http://krotov.info/library/02_b/ag/aley_02.htm