Главный вход в Большой Успенский монастырь устроен через Святые ворота, над которыми поставлена церковь Иоанна Лествичника. Эти сооружения являлись частью древнейшей монастырской ограды ХVI века. Святые ворота были построены в 1532 году. Они имеют два арочных проезда, весьма традиционные для архитектуры подобных сооружений того времени. Фасады ворот украшены высокими прямоугольными нишами и красиво изогнутыми килевидными архивольтами.
В 1585 году мастера старец Александр и его ученики Емельян и Никита исполнили роспись Святых ворот. На своде малого проезда изображена Богоматерь с московскими митрополитами Петром и Алексием: фигуры святых хорошо расположены в пространстве, их склонившиеся позы повторяют очертания свода. В подчёркнутой изысканности хрупких фигур и повышенной декоративности ощутимы связи с московским искусством. Сие изображение путеводит нас к мысли о том, что монастырь является домом и Престолом Пресвятой Богородицы - неусыпной покровительницы и любящей наставницы монашествующих. Не случайно в этом же пролёте помещены изображения святых, шествовавших путём монашеского подвига, а также композиция "Явление Богородицы преподобному Кириллу". Здесь же, на щеке подпружной арки, обращённой внутрь обители, изображение Богородицы "Знамение" и преподобных Сергия и Кирилла по сторонам её. Богородица увенчивает и внешнюю, и внутреннюю стороны малого пролёта Святых врат. В большом пролёте Святых врат, на внешней стороне их, на щеке подпружной арки, находится двухчастное изображение: вверху "Деисус", как свидетельство о том, что монастырь - место моления о всём мире, а внизу Богородица "Неопалимая Купина", являющая тайну Святой Евхаристии, тайну нашего неслитного приобщения очистительному огню Божества. По сторонам Богородицы "Неопалимая Купина" пророки Моисей и Илия. Моисей снимает сандалии перед приближением к "Неопалимой Купине" - подобно сему и мы при входе в центральную храмовую часть монастыря должны отрешиться от мёртвости греховных помышлений и к Чистому приступать после очистительного таинства Покаяния. Изображение "Неопалимой Купины" на лицевой стороне Святых врат путеводит нас к одной из главных монастырских тайн - к тайне неслитного соединения Бога и человека. Такое соединение невозможно без креста и молитвы. Не случайно Богородица "Неопалимая Купина" изображена здесь по типу "Знамение" - как молящаяся, с крестообразно воздетыми руками. На внутренней стороне большого пролёта Святых врат, на своде, помещается многофигурная композиция "Союзом любве связуеми апостоли...". На стенах в большом проезде изображены Саваоф, деисус, несколько композиций и различные святые. Кажется, что фигурам деисуса мало отведённого им пространства, художник-богомаз стремился во что бы то ни стало заполнить изображениями всё свободное место. Колористическая гамма зеленоватых, серо-голубых и красных тонов близка к вологодским народным росписям. Наиболее ярко проявилось влияние в общем композиционном построении. Стены проездов, расчленённые пилонами, украшены различными нишами, которые обогащают их плоскость, внося в архитектуру определённый ритм. Декоративное решение проездов усиливается красочной орнаментацией: узоры покрывают выступы и углубления поверхности стен, промежутки между сценами, в нижнем ярусе написаны орнаментальные полотенца. Роспись интересна ещё и тем, что это один из немногих сохранившихся образцов монументальной живописи на Святых воротах.
Лестница из 30 ступеней в толще стены, ведёт на паперть церкви преподобного Иоанна Лествичника. Церковь сооружена в 1572 году на средства сыновей царя Иоанна Грозного - Иоанна и Феодора - в честь тезоименитых им святых Иоанна Лествичника и Феодора Стратилата. Это одно из лучших сооружений ХVI века на территории монастыря. Фасады храма традиционно разбиты лопатками на три прясла. Полуциркульная форма закомар прежде повторялась в ярусах кокошников над ними, скрытых ныне под четырёхскатной кровлей. Барабан увенчан сложным вычурным куполом, относящимся к ХVIII в. Ранее церковь завершали две главы - вторая была над юго-восточным приделом, как и в некоторых других вологодских памятниках. Лопатки на стенах храма украшены продолговатыми филёнками, характерными для архитектуры Русского Севера, орнаментальными поясками из бегунца, поребрика, нишек и керамических балясин. Внутри четыре приземистых столба поддерживают своды и барабан главы, восточные столбы четырёхгранные, а западные - круглые. Алтарь отделён от помещения для молящихся каменной преградой.
В церкви сохранился древний четырёхъярусный иконостас ХVI века. Иконы стоят на расписных брусьях-тяблах, примыкая друг к другу вплотную. Тябла расписаны узорами, характерными для народного искусства ХVI века. К 70-м гг. ХVI в. относятся иконы деисусного и пророческого чинов, а также царские врата, богато украшенные позолоченной резьбой. Иконы несомненно принадлежат местной живописи. Вероятно, их мастера были приглашены из Белозерска: известно, что они работали в монастыре в ХVI-ХVII веках. Кроме того, иконостас белозерского собора стилистически близок к иконам церкви Иоанна Лествичника. В первую очередь интересны необычные цветовые фоны: тёмно-зелёный или коричневые. Крупные фигуры трактованы подчёркнуто плоскостно, по своему колориту одеяния сближаются с фоном. Ярким красочным акцентом являются цветные нимбы святых - розово-красные, васильково-синие. По широкой обобщённой манере письма эти иконы сближаются с монументальной живописью. Декоративное решение образов не лишает их в то же время величия и одухотворённости. Необычайно выразительны изображения Иоанна Предтечи, апостола Павла и архангела Михаила.
Из альбома-путеводителя "Свято-Успенский Кирилло-Белозерский монастырь". Издание Кирилло-Белозёрского монастыря, 2016 г.